Eu também sou autodidata(porque eu estudo a maior parte do tempo só), mas eu tenho alguns certificados do básico e do intermediário.
Realmente vc falou uma coisa comum para todos!!! inclusive para nós brasileiros: eu adoro rock e tive muita dificuldade em entender o refrão da música da Pitty, quando ela diz: ''Quem não tem teto de vidro que atira e primeira pedraaaaa!!!'' era horrível. Se eu não soubesse a letra, ate hoje eu não saberia o que ela diz la.
Bom, respondendo a sua pergunta e tentando ajudar eu digo que o melhor a se fazer nesses casos, é ouvir a musica e ter a letra do lado,assim você acompanha e consegue notar os ''sons' aproximados de verbos, preposições e substantivos juntos..ai quando vc ouvi-los de novo, ja vai saber o que significa! outra coisa é não pegar letras dificeis e enroladas demais.
Outra dica é assistir videos e filmes em suas formatações originais(em inglês), mas sempre escolha por assistí-los com legenda em português, porque assim vc pratica a sua audição em relação a tradução e também, quando vc não entender uma parte ou palavra, se vc tem a tradução fica fácil de buscar no bau do seu conhecimento a palavra que foi dita na parte e assim adivinha-la.